Gli ultimi precedenti dell'Anno Santo 2025 sono stati entrambi eventi di enorme rilievo per la Chiesa.
In particolare, il "grande Giubileo" del 2000 - l'ultimo "ordinario" fino a questo momento - è stato il ponte che ha fatto transitare la cristianità nel nuovo millennio, una pietra miliare la cui maggiore innovazione è stata l'aggiunta di molti Giubilei particolari per vari gruppi di persone e l'essere stato celebrato simultaneamente a Roma, in Terra Santa e altre parti del mondo.
Come indicato nella bolla di indizione Incarnationis mysterium (29 novembre 1998), il 26/o Anno Santo ordinario, svoltosi dal 24 dicembre 1999 al 6 gennaio 2001, è stato dedicato alla commemorazione dei duemila anni dalla nascita di Gesù, coincidenti con l'inizio del terzo millennio cristiano. Il Giubileo indetto da Karol Wojtyła ha registrato una partecipazione di fedeli senza precedenti, con una massiccia risposta agli appuntamenti dei grandi raduni giubilari: da quello dei bambini ai più poderosi raduni dei giovani e delle famiglie, passando per i Giubilei delle varie categorie professionali e di volontariato, fino al significativo Giubileo nelle carceri. Anche fuori del mondo cattolico gli eventi hanno riscosso forte attenzione, per la grande carica simbolica e innovativa, mentre la preparazione al 'grande Giubileo' aveva visto una serie di petizioni promosse dal Papa polacco - contro la pena di morte, per la cancellazione del debito dei Paesi poveri - tali da mobilitare l'opinione pubblica globale.
Si sono poi moltiplicate le correzioni di rotta, anche con la contestuale beatificazione, il 3 settembre, di papa Giovanni XXIII e di Pio IX. La dichiarazione Dominus Iesus (6 agosto), che ha affermato l'unicità della Chiesa di Cristo, e il pellegrinaggio dei tradizionalisti lefebvriani, che l'8 e il 9 agosto poteva compiersi a Roma con l'accordo delle autorità vaticane, sono serviti invece a compensare le aperture al dialogo interreligioso ed ecumenico che avevano caratterizzato la prima parte dell'anno.
Alla Porta santa varcata da Giovanni Paolo II la notte del 24 dicembre nella Basilica di San Pietro, il 18 gennaio è stata infatti affiancata quella di San Paolo fuori le Mura, aperta a sei mani dal Pontefice cattolico, dal metropolita ortodosso Athanasios e dal primate anglicano John Carrey, al termine di una celebrazione ecumenica che ha riunito 22 Chiese e organizzazioni cristiane di tutto il mondo.
Con l'apertura della Porta ecumenica, il Giubileo, nella tradizione sempre caratterizzato come cattolico, si è offerto come occasione di incontro fra le Chiese cristiane. Il 7 maggio al Colosseo si è poi tenuta, con i delegati delle diverse Chiese, una Commemorazione ecumenica dei testimoni della fede del XX secolo, che ha ricordato più di 13.000 nuovi martiri di tutte le appartenenze.
Tuttavia, il gesto inedito e dirompente compiuto da papa Wojtyla nel Giubileo del 2000 è stato il 'mea culpa' per i peccati della Chiesa, compresi i peccati commessi a danno dell'unità dei cristiani, le colpe nei confronti di Israele e gli abusi 'nel servizio della verità', ovvero dell'Inquisizione.
Un atto di penitenza che, dopo la solenne celebrazione della Giornata del perdono (12 marzo) nella Basilica vaticana, è stato ripetuto due settimane dopo durante il secondo pellegrinaggio giubilare del Pontefice (il primo lo aveva visto sul Sinai dal 24 al 26 febbraio) a Gerusalemme, quando Giovanni Paolo II, dopo essersi recato in visita allo Yad Vashem e aver incontrato il Gran Mufti sulla Spianata delle moschee, ha inserito in una fessura del Muro del pianto la propria richiesta di perdono a Dio per la persecuzione degli ebrei (20-26 marzo).
Il Giubileo straordinario della misericordia è stato invece proclamato da papa Francesco con la bolla Misericordiae Vultus, dichiarandone la ricorrenza nel 50/o della fine del Concilio Vaticano II. L'inizio era stato dapprima fissato per l'8 dicembre 2015, per concludersi il 20 novembre 2016, ma come segno della vicinanza della Chiesa alla Repubblica Centrafricana, colpita dalla guerra civile, il Papa ha aperto la Porta Santa della Cattedrale di Bangui il 29 novembre, durante il viaggio apostolico in Africa, anticipando così l'inizio del Giubileo straordinario.
La Porta santa della Basilica di San Pietro è stata aperta come previsto l'8 dicembre 2015, e si è trattato della prima apertura in presenza di due Pontefici: il Papa regnante Francesco e il Papa emerito Benedetto XVI. Tra i grandi raduni, la traslazione a Roma dei corpi di San Pio da Pietrelcina e San Leopoldo Mandic; l'invio dei "missionari della misericordia"; la Gmg di Cracovia; la canonizzazione di Madre Teresa di Calcutta.
Inoltre, nei "venerdì della misericordia", il Papa compiva ogni mese visite a comunità, centri di accoglienza, strutture ospedaliere, ostelli dei poveri, luoghi dove poter portare un proprio segno di misericordia.
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